डॉ. शशिकांत देशपांडे यांनी र. प. गोगटे महाविद्यालय, रत्नागिरी आणि बी.एम.सी.सी. महाविद्यालय, पुणे येथे मराठी विषयाचे अध्यापन केले. फर्ग्युसन महाविद्यालयातून मराठी विभाग प्रमुख म्हणून १९९८ साली ते सेवा कथा, कविता, कादंबरी, आत्मकथन हे वाङ्मयप्रकार त्यांनी हाताळले आहेत. 'अत्र्यांची हास्यप्रधान नाटके' आणि 'अत्र्यांची करुण-गंभीर नाटके', ही आत्रेय वाङ्मयाचे परिशीलन करणारी त्यांची पुस्तके प्रसिद्ध झालेली आहेत. 'अत्र्यांची करुण-गंभीर नाटके' या त्यांच्या पुस्तकाला उत्कृष्ट नाट्यलेखनासाठी देण्यात येणारा 'नाट्यदर्पण'चा १९९८ सालातला 'कै. पु.रा. लेले स्मृतिपुरस्कार' प्राप्त झाला. 'प्रतिष्ठान', 'युगवाणी', 'नाट्यभूमी', 'एकता' 'समाजप्रबोधन पत्रिका', 'सोबत', 'साहित्यसूची', 'निहारा', 'दक्षिण महाराष्ट्र साहित्य पत्रिका', 'प्रसाद' अशा अनेक नियतकालिकांतून त्यांचे अनेक लेख प्रसिद्ध झालेले आहेत. त्यांच्या लेखनावर आधारलेले अनेक कार्यक्रम पुणे आकाशवाणीच्या 'चिंतन', 'वाणी' आणि 'नभोनाट्य' या माध्यमातून प्रक्षेपित झालेले आहेत. 'आचार्य अत्रे जन्मशताब्दी' निमित्ताने 'केसरी', 'तरुण भारत', 'सामना' या वृत्तपत्राच्या विशेषांकांतून लेखन केले. अनेक परिसंवाद, चर्चासत्रे, व्याख्याने यात सहभाग घेतला.